במסגרת החיבור בין שכונת עיר היין לשכונות הקיימות בצפון העיר, יוקמו שלושה גשרים, במקטעים נפרדים, משדרות רבין לשכונה החדשה.
הגשר הראשון, שבנייתו תחל ממש בקרוב, הוא גשר האמפורות שנקרא על שם כדי היין העתיקים ויהיה בנוי בצורה אדריכלית מיוחדת.
הגשר יוקם מעל פארק עיר היין ויאפשר תנועת כלי רכב, רוכבי אופניים והולכי רגל, משדרות האצ"ל אל עיר היין ומעיר היין אל השכונות הצפוניות.
הגשר, שאורכו כחצי קילומטר, יכלול שני נתיבים לכל כיוון (עם הפרדה ביניהם), שבילים לרוכבי אופניים, מדרכות להולכי רגל וטיפוח נופי.
הגשרים עברו תכנון מפורט וקיבלו את האישורים הרלוונטיים. ראש העיר, תומר גלאם: ״מדובר בפרויקט חדשני וראשון מסוגו באשקלון שצפוי להקל משמעותית על עומסי התנועה בשכונות הצפוניות והחדשות. הגשרים עצמם יוקמו בסטנדרטים הגבוהים ביותר, ייתנו מענה להולכי רגל, נהגות ונהגים ורוכבי אופניים וכל זאת תוך מחשבה על העיצוב והנראות שלהם בהתאם למיקומם מעל פארק עיר היין בעל ההיסטוריה המשמעותית הענפה. נמשיך לעדכן עם התקדמות העבודות״.